
L'insediamento
originario, fu fondato dagli Umbri sulla riva sinistra del Tevere
in prossimità del territorio assoggettato al controllo degli Etruschi,
a partire dal III secolo a causa dell'espansione romana la città
fu federata di Roma, successivamente fu inserita nella Regio VI:
Umbria. Dal I secolo a.C. divenne municipio romano, di cui patrono
più illustre fu Gaio Plinio Cecilio Secondo detto Plinio il Giovane,
il quale, secondo quanto affermato in una sua lettera, fece erigere
un tempio, ultimato nel 103 o 104 d. C., di cui non si conosce la
collocazione.
Certamente la gens Plinia possedeva vasti latifondi nelle
vicinanze della città ed una villa è più volte ricordata dallo stesso
Plinio il Giovane nelle sue lettere; gli scavi operati in località
Santa Fiora, nel Comune di San Giustino,condotti dall'Università
degli Studi di Perugia in collaborazione con l'Università di Alicante,
hanno permesso di individuare la collocazione della villa di Plinio
il Giovane. La città fu chiamata Tifernum Tiberinum dai Romani al
fine di distinguerla dall'omonimo insediamento posto sul Metauro,
Tifernum Metaurense, e sembra che assunse una discreta rilevanza
visto che è citata anche da Plinio il Vecchio.
Purtroppo non è possibile ricostruire con certezza la struttura
urbanistica della città romana, sicuramente però la parte più antica
della città corrisponde alla zona sud, dove, nel quartiere denominato
Mattonata, sono stati rinvenuti alcuni mosaici, resti di strutture
idrauliche e una porzione di muro di quello che con ogni probabilità
doveva essere un anfiteatro.
Incerta è la datazione della diffusione del Cristianesimo
attribuita dalla tradizione a San Crescenziano vissuto tra il III
ed il IV secolo, che fu martirizzato a seguito di una condanna emessa
proprio a Tifernum.
Secondo la tradizione la città fu distrutta nel VI secolo
ad opera del goto Totila e successivamente ricostruita dal vescovo
Florido, poi santificato e patrono della città. La città venne dunque
conquistata dai Longobardi e denominata Castrum Felicitatis per
passare poi sotto il dominio dei Franchi prima e dello Stato della
Chiesa poi.
Intorno al 1100 si organizzo in Comune e fu minacciata dalle
pretese dell'impero, dello Stato della Chiesa, di Firenze e di Perugia.
Nella prima metà del 1200 fu denominata Civitas Castelli e, nonostante
le rivalità tra Guelfi e Ghibellini che spesso ne misero in pericolo
la libertà, poté ugualmente godere di prosperità.

Nella
seconda metà del XIV secolo divenne maggiore l'influenza esercitata
da Perugia finché nel 1367 fu ricondotta sotto lo Stato della Chiesa
dal Cardinale Albornoz. Nel successivo anno 1368 Brancaleone Guelfucci
sollevò la cittadinaza ed insorse, tuttavia il popolo tifernate
riacquistò la libertà solo nel 1375 grazie all'intervento dei fiorentini.
Nel 1422 Papa Martino V affidò la città al condottiero Braccio
Fortebraccio da Montone la cui famiglia detenne il dominio fino
al 1440, anno in cui iniziarono le lotte per la conquista del potere
tra varie famiglie tra le quali i Vitelli, i Fucci e i Tartarini.
Inizialmente si assistette ad un'Oligarchia formata da Vitelli,
Giustini e Fucci per passare poi al dominio dei soli Vitelli, i
quali uccisero i Fucci e fecero scappare i Giustini.
Successivamente seguirono periodi di forti rivalità che videro
anche il coinvolgimento di Papa Sisto IV ed un lungo assedio alla
città capeggiata da Niccolò Vitelli. Tuttavia a seguito di alterne
vicende il dominio fu definitivamente preso dai Vitelli che posero
capo della Città Paolo Vitelli e Vitellozzo Vitelli.
Quest'ultimo come noto fu ucciso da Cesare Borgia, detto il
Valentino, che si proclamò duca della città e mantenne il dominio
per tutto il pontificato di Papa Alessandro VI Successivamente fino
alla fine del XVIII secolo la città fu assoggettata allo Stato della
Chiesa che concedette però la reggenza ad un governatore alle dipendenze
della consulta romana.
Il 12 gennaio 1798 fecero il loro ingresso in città i soldati
della Repubblica Cisalpina che proclamarono la repubblica, ma solo
il 5 maggio successivo le truppe francesi non furono in grado di
sedare una rivolta partita dalle campagne e di spiccata tendenza
atirepubblicana. L'ordine fu riportato il 18 giugno 1799 quando
la città fu occupata dagli Austriaci per volere del Papa.
La città riottenne nuovamente la libertà la sera dell'11 febbraio
1849 e l'11 settembre 1860 entrò nello Stato Italiano.
La storia cittadina a questo punto seguì la più generale storia
d'Italia.
Da segnalare la data della liberazione avvenuta il 22 luglio
del 1944.
Città di Castello ha dato i natali ad importanti personaggi
dell'arte e dello spettacolo. Si ricordano tra gli altri Alberto
Burri (di cui si possono ammirare in città numerose opere), Papa
Celestino II, la dinastia Vitelli e l'attrice cinematografica Monica
Bellucci